Després de ser pianista i arranjador per a formacions de ball i teatre, el 1941 fundà la seva pròpia orquestra, que de seguida atragué l’atenció pel seu gran so i la seva precisa execució. A partir del 1945, amb Pete Rugolo com a arranjador, se situà entre les més populars, tot creant el seu propi corrent de jazz progressiu. Kenton dirigí big bands de format convencional (Stan Kenton in Hi-Fi, 1956), però també pogué dur a terme projectes amb formacions augmentades amb trompes i corda, fins a arribar en ocasions a quaranta-tres músics, com en el cas de la interpretació de City of Glass de Bob Graettinger el 1950-51. Durant els anys seixanta realitzà una gran tasca pedagògica a les universitats, que resultà molt profitosa. De la seva orquestra sortiren arranjadors i solistes de gran talla.