Començà treballant com a pianista a diversos grups. Molt aviat escriví composicions i arranjaments, com ara els que realitzà al final dels anys quaranta, a Nova York, per a Sarah Vaughan i Dizzy Gillespie, entre d’altres. També formà grups propis que, malgrat la manca de continuïtat, incorporaven músics de la qualitat de Fats Navarro, Clifford Brown i Philly Joe Jones. Per problemes de salut no pogué produir més treballs durant la segona part dels anys cinquanta. El 1961 dirigí una big band, que enregistrà composicions pròpies, i escriví arranjaments per a Milt Jackson, Sonny Stitt i Blue Mitchell. Els arranjaments i les composicions de Dameron foren molt apreciats pels músics de l’estil bop. Entre les peces més conegudes cal destacar Hot House (1945) i If you Could See me Now (1946).