Fou el cantant melòdic que més s’acostà al jazz. Rebé la influència de les big-band, el pianista de jazz Art Tatum —de qui tragué el fraseig— i també de Mildred Bailey, Billie Holiday i Frank Sinatra. Popularitzà temes com Because of You, Rags to Riches, Cold, Cold Heart, Blue Velvet i I Left My Heart In San Francisco. A més de balades pop, cantà amb mestres del jazz com Count Basie, Ralph Burns i Stan Getz. Entrà en declivi els anys setanta, però a partir del disc The Art of Excellence (1986) recuperà novament l’èxit. Al llarg de la seva carrera fou guardonat amb una vintena de premis Grammy, dels quals destacà el premi Grammy al millor àlbum de l’any 1995 per MTV Unplugged: Tony Bennett.
Reconegut pintor, signava amb el nom de Benedetto. Hi ha part de la seva obra en diverses institucions com l’Smithsonian. L’any 2007 publicà Tony Bennett in the Studio: A Life of Art and Music, un recull de 200 de les seves obres.
També és autor dels llibres de caràcter autobiogràfic Life is a Gift (2012) i Just Getting Started (2016).