Professor mercantil per l’Escola de Comerç de Jerez, inicià la carrera empresarial amb el negoci d’exportació de vins a la Gran Bretanya iniciat pel seu pare. Amb els seus germans fundà RUMASA, un conglomerat que arribà a agrupar més de 700 empreses, principalment dels sectors de la banca, l’hoteleria, els vins i l’alimentació. L’expansió descontrolada del grup el portà al caire de la fallida i a amenaçar, per les seves dimensions, l’economia espanyola. El 1983 el grup fou nacionalitzat pel govern. Fugint de la justícia, que l’acusava d’evasió de divises, estafa i apropiació indeguda, s’instal·là a Londres i posteriorment a la República Federal Alemanya, d’on fou extradit el 1985. Després de tres anys a la presó, el 1989 fundà l’Agrupación Ruiz-Mateos, partit pel qual fou elegit diputat al Parlament Europeu. Condemnat a tres anys de presó per ocultació de patrimoni el 1996, al final dels anys noranta fundà, també amb familiars seus, Nueva RUMASA, continuació del grup anterior i de tendència similar, les 10 empreses principals del qual entraren en situació concursal el 2011. Acusat d’estafa, el 2012 li fou retirat el passaport. Fou membre de l’Opus Dei fins el 1986, que en fou expulsat, i propietari del club de futbol Rayo Vallecano (1991-2011). Després de la seva mort, seguien obertes diverses causes contra ell i la seva família.