Al llarg del temps aquesta escola musical -que es pot lligar estretament amb l’Escolania de Montserrat- ha viscut les diferents circumstàncies i vicissituds històriques de Catalunya i del monestir mateix. I té la peculiaritat d’haver mantingut, malgrat la pèrdua dels arxius del monestir -concretament l’arxiu musical, a causa de l’incendi i la destrucció dels anys 1811 i 1812-, una trajectòria gairebé ininterrompuda fins l’actualitat. És una escola de cant, certament, però també forma instrumentistes, sobretot organistes. Una altra peculiaritat és que la major part de personatges (monjos) de l’escola dels quals es té notícia i documentació s’han format al santuari. Al llarg de la història hi ha hagut deixebles que, després, han exercit com a músics en diferents llocs del país o de l’estranger, la major part dels quals, però, no es coneixen.
Pel que fa al món musical montserratí, més en general, el primer document que es coneix sortit de l'scriptorium del monestir són les cançons i danses del Llibre Vermell (segle XIV), per a ús dels pelegrins del santuari. Entre els personatges destacats, el primer monjo documentat, antic escolà, és l’ermità Benet d’Aragó (~1438-1516). Després d’aquest la llista de monjos sortits i formats a l’escolania, al llarg del segle XVI, és d’uns 36 noms, molt pocs dels quals exerciren alguna funció musical com a monjos.
L’escola musical, però, no començà fins a l’inici del segle XVII, amb Bernat Baretja (segle XVI-1628) i Joan Marc o Marquès (1582-1658), que enceten la llista dels mestres músics de Montserrat provinents de la mateixa escolania. De J. Marc es conserva alguna obra coral, però s’ha perdut la seva gran producció. Al segle XVII, a Montserrat brillà musicalment el nom de Joan Cererols (1618-1680), deixeble de Marc. Músic molt complet com a compositor i instrumentista, fou mestre durant una trentena d’anys i se n’han conservat un bon nombre de composicions, en llatí i en romanç. Un altre nom il·lustre és el de Miguel López (1669-1723), gran organista i mestre, del qual es conserva tota la producció musical, tant vocal com instrumental. Del temps de López, cal esmentar també Joan B. Rocabert, Vicent Presiac (1673-1726), Benet Esteve (1701-1772) i Felip Jaumandreu (1727-1770), del qual es coneixen algunes obres amb acompanyament d’orquestra. Aquests músics clouen el període barroc de l’escola. Amb l’arribada de Josep Martí (1719-1763), l’escola musical rebé un fort impuls. Nascut a Tortosa, es desconeix el lloc de la seva formació musical, únicament se sap que, abans d’anar a Montserrat, exercia d’organista i mestre de capella a l’església madrilenya de La Soledad. A Montserrat, J. Martí entrà a ensenyar a l’escolania i hi portà els nous corrents estilístics italians. Escriví força música, en llatí i en llengua vulgar, per al culte al monestir, que ha perviscut. Li succeí Benet Julià i Ros (1727-1787), compositor profund i clàssic, sobretot pel seu Officium Defunctorum i el salm Miserere, amb orquestra. Després, l’escola conegué un llarg període d’estabilitat i de fecunditat en el mestratge i en la composició d’obres religioses amb els mestres Anselm Viola i Valentí (1738-1798) i Narcís Casanoves i Bertran (1747-1799), que deixaren un llegat musical escrit d’un notable valor. Al segle XIX s’esdevingué la gran crisi causada per la guerra del Francès, les turbulències del Trienni Constitucional i la primera guerra Carlina, entre altres factors. Per tres vegades l’escola hagué de tancar portes, però reprengué l’activitat amb Josep Vinyals i Galí (1771-1825), Jacint Boada i Casanovas (1772-1858) i Benet Brell i Clos (1786-1850). Del 1858 al 1889 la institució estigué en les mans de mestres seglars, generalment antics escolans. Amb l’arribada de Manuel Guzmán (1846-1909), l’any 1889, es pot dir que l’escola entrà en els temps moderns. Però fou sobretot amb Anselm Ferrer i Bargalló (1882-1969), ja dins dels corrents de l’Escola Ceciliana, que es reformà l’escola i l’ensenyament musical caminà de costat dels nous corrents gregorianistes i litúrgics.
Entre els molts deixebles que al llarg dels segles destacaren en el món musical montserratí hi ha Joan Antoni de Boixadors (1672-1745), Antoni Soler i Ramos (1729-1783), Ferran Sor (1778-1839), Antoni Oller, Bartomeu Blanch, Àngel Rodamilans (1874-1936), Ireneu Segarra (1917), Gregori Estrada i Gamissans (1918), Odiló Planàs i Mas (1925) i Cassià Just i Riba (1926). Montserrat ha participat activament en la renovació i difusió del cant gregorià al costat del monestir francès de Solesmes, sobretot gràcies a Gregori M. Suñol i Baulenas (1879-1946), que s’especialitzà en el cant ambrosià. Al principi del segle XX, encara, David Pujol i Roca (1894-1979), antic escolà, inicià la recopilació i edició de les obres musicals dels mestres antics de l’escola montserratina.