Sojornà llargament a Itàlia, on col·laborà amb Aldo Manuzio en l’edició de llibres grecs. Visqué al convent dominicà de San Marco, a Florència, on fou molt amic de Savonarola. Convidat a Moscou el 1515, hi revisà la traducció eslava dels llibres litúrgics bizantins. Defensor de la idea de Moscou com a tercera Roma, propugnava, però, algunes reformes i entroncà plenament amb el corrent de pobresa monàstica propugnada per Nil de Sora. Perseguit, hagué de tancar-se al monestir de Volokolamsk. Passà els darrers anys de la seva vida (1551-56) al monestir de la Santíssima Trinitat i Sant Sergi, a Zagorsk, prop de Moscou, on fou molt venerat.