Des del 1963 recorregué els EUA i també el Canadà, cantant per tavernes, escoles, places, etc. El 1968 col·laborà amb Pete Seeger, que donà suport a la seva carrera.
És conegut sobretot per la cançó American Pie (1971), que dona nom al seu primer àlbum, homenatge al cantant Buddy Holly. La cançó es convertí en una de les més populars del repertori nord-americà. Altres àlbums són Tapestry (1972), Don McLean (1973), Playin’ Favorites (1973) i Chain Lightning (1980).