El 1519 s’uní a l’expedició d’Hernán Cortés, del qual esdevingué un dels lloctinents. El 1524 inicià la conquesta d’Hondures per ordre de Cortés, però pactà amb el governador de Cuba Diego de Velázquez el repartiment dels beneficis. Olid vencé dues expedicions enviades contra ell, manades per Francisco de las Casas i Gil González Dávila. En marxar Hernán Cortés contra ell, fou traït pels seus hostes-presoners i oficials i morí assassinat.