i anilina | enciclopèdia.cat
Gran enciclopèdia catalana

anilina

substantiu femeníf
Química
química orgànica quím org
Fenilamina C 6 H 5 NH 2 Amina primària, la més simple de les aromàtiques.

Líquid oliós, incolor, d’olor característica, que s’embruneix a l’aire i a la llum. Se solidifica a -6,2°C i bull a 184,4°C. És una base dèbil (pk B = 9,30) i és poc soluble en aigua però miscible amb la major part de solvents orgànics. Fou obtinguda per primera vegada per Unverdorben (1826) per destil.lació destructiva de l’indi. Fristzche la preparà el 1841 tractant l’indi amb hidròxid potàssic i li donà el nom d’anilina (del portuguès anil ). És present en petita quantitat al quitrà d’hulla i és obtingut en grans tonatges per síntesi. El procediment actualment més important és la reducció catalítica del nitrobenzè amb hidrogen, en fase vapor. Altres mètodes són: la reducció del nitrobenzè amb llimalla de ferro, i àcid clorhídric com a catalitzador:

l’amonòlisi del clorobenzè amb amoníac aquós a pressió, a uns 200°C, amb Cu 2 O i Cu 2 Cl 2 com a catalitzadors, i l’amonòlisi del fenol per pas d’una mescla de fenol i amoníac sobre alúmina a 450-480°C i a pressió. L’anilina és tòxica per inhalació, ingestió o absorció cutània i pot donar lloc a intoxicacions greus (anilisme). Les propietats químiques de l’anilina són fonamentalment les de les amines primàries i les dels composts aromàtics. En tant que amina és susceptible d’acilació, alquilació o arilació i és diazotada per l’àcid nitrós en medi àcid donant una sal de benzendiazoni. Per acció dels oxidants dóna, per ordre d’oxidació creixent, azobenzè, nitrobenzè, quinona i negre d’anilina. En tant que compost aromàtic és susceptible de sulfonació, nitració i halogenacijó; el grup amina orienta aquestes reaccions en orto i para . L’anilina dissol els metalls alcalins i alcalinoterris i dóna derivats de fórmula C 6 H 5 NHM. Les aplicacions de l’anilina són nombroses i variades. El 65% de la seva producció va a la fabricació d’accelerants i antioxidants per al cautxú (per exemple, derivats tiazòlics). Segueixen, per ordre d’importància, la fabricació de colorants i d’intermediaris de colorants (azoics, principalment); la fabricació de la hidroquinona per a la fotografia, la indústria dels plàstics (fabricació de diisocianats, principalment) i la de productes farmacèutics, especialment antipirètics. L’anilina és emprada també en la fabricació d’explosius i com a dissolvent en el refinatge del petroli. Els seus derivats, amb aplicacions tècniques importants, comprenen, entre altres: les sals (l’acetat i el clorhidrat, principalment); els derivats N-acilats (entre els quals l'acetanilida; els derivats halogenats (tals com la p-bromoanilina) o sulfonats (tals com l’àcid sulfanílic); les nitroanilines i els derivats N-alquilats i N-arilats (tals com la difenilamina).

Col·laboració: 
JFR / JFoC
Llegir més...