Té l’origen en Fininvest, empresa immobiliària fundada el 1961 que a la meitat dels anys setanta derivà cap al món de les comunicacions, amb la creació de Telemilano el 1978. El 1980 aquesta emissora es transformà en la cadena privada Canale 5, que passà a emetre per tot Itàlia i adquirí Italia 1 (1982) i Retequattro (1984), amb els quals trencà l’hegemonia de la cadena pública RAI.
El 1993 la reorganització dels tres canals donà lloc a Mediaset. Els anys següents l’empresa es diversificà i absorbí un gran nombre d’empreses amb vista a la integració de totes les fases de la producció audiovisual, i també es projectà internacionalment. El 1996 passà a cotitzar en borsa i a ser accionista de la societat de comunicacions Albacom, juntament amb British Telecom (a la qual Mediaset vengué totes les accions el 2004) i la Banca Nazionale del Lavoro.
El 1999 posà en funcionament el portal d’internet Mediaset Online. Aquest mateix any signà un acord estratègic amb l’empresa alemanya KirchMedia i entrà també en el camp editorial amb la constitució de la societat Press TV amb Arnoldo Mondadori Editore, per al desenvolupament de projectes editorials. El 2003 signà un acord amb l’agència de notícies BBC World per a la retransmissió d’aquesta cadena a través d’un canal múltiplex propi amb el sistema de transmissió digital terrestre (TDT).
A partir del 2004 contractà la retransmissió en exclusiva dels partits de futbol en què jugaven els principals equips de la primera divisió italiana. Relacionat amb aquestes retransmissions, el 2005 llançà el sistema de TDT Mediaset Premium. L’agressiva expansió del grup li ha reportat alguns conflictes amb els tribunals de defensa de la competència. D’altra banda, el seu fundador, Silvio Berlusconi, ha anat als tribunals per la incompatibilitat entre el seu càrrec de president de la República i el de propietari i principal directiu del grup. Tanmateix, després de la venda d’un important paquet d’accions, la seva participació a Mediaset continua essent majoritària.
A l’Estat espanyol, el 1997 passà a formar part de l’accionariat del grup televisiu espanyol Tele5, del qual n'esdevingué soci majoritari el 2002. L’any 2009 tancà amb PRISA un acord per a l’adquisició de la cadena Cuatro. El grup resultant d’aquesta operació passà a denominar-se Mediaset España Comunicación , que esdevingué oficial a l’abril del 2011.