Després de lluitar a la guerra de Corea, obtingué un màster en literatura anglesa a la Universitat de Boston (1957), i el 1971 el doctorat amb una tesi sobre la novel·la negra. Professor a la Northeastern University als anys setanta, des del 1979 es dedicà exclusivament a escriure una extensa obra de novel·la policíaca i de misteri. És especialment celebrada la sèrie protagonitzada pel detectiu Spenser, amb una quarantena de novel·les, entre les quals cal citar The Godwulf Manuscript (1973), la primera, i Promised Land (1976), que el 1977 guanyà el premi Edgar a la millor novel·la de l’any, Early Autumn (1980), Crimson Joy (1988), Double Deuce (1992) i Painted Ladies (2010). El 1989 publicà, completada, la novel·la inacabada de Raymond Chandler, Poodle Springs. Moltes de les seves novel·les foren adaptades com a sèries de televisió, de les quals féu el guió. El 2002 rebé el premi Edgar Gran Mestre en reconeixement al conjunt de la seva obra de novel·la de misteri.