Cec de naixement i nascut en una família molt humil, rebé classes de piano des de tres anys. En l’adolescència descobrí el jazz i començà a treballar com a músic en pubs i sales de ball. Aviat fou un dels músics britànics més reconeguts Influït per Fats Waller i Teddy Wilson, el 1937 enregistrà el seu primer disc, i obtingué reconeixement al seu país. L’any 1947 emigrà als Estats Units, on es nacionalitzà més tard (1956), i s’establí a Nova York. Formà un quintet de gran popularitat, que incloïa vibràfon i guitarra i que produí el distingible so Shearing, basat en l’estil pianístic de block chords, que ell mateix desenvolupà. Actuà com a piano solista i també en trios, duos amb contrabaix i altres combinacions, incloent-hi acompanyament de corda i orquestra simfònica. Enregistrà prop de tres-cents discs, i tocà amb algunes de les primeres figures del jazz, com Wes Montgomery o Jim Hall, i també acompanyà sovint cantants com Carmen McRae, Billy Eckstine i Mel Tormé. Entre les seves composicions més celebrades hi ha Conception i Lullaby of Birdland, un clàssic del repertori jazzístic. Rebé nombroses distincions, com ara el premi Ivor Novello (1993), equivalent britànic dels Grammy, el títol d’oficial de l’Imperi Britànic (1996) i l’American Music Award (1998).