Arribà a Chicago el 1937 i del 1939 al 1943 fou el vocalista de l’orquestra d’Earl Hines. Durant el període 1944-47 liderà una big band, i en 1949-50 fou el cantant més popular dels Estats Units. Després seguí una carrera més discreta per night-clubs, cantant balades, fent imitacions, ballant i tocant la trompeta. Malgrat la seva curta existència, la seva orquestra fou molt important per a l’evolució del jazz, pel fet d’haver integrat músics avantguardistes, els creadors del be-bop, que tenien dificultats a l’hora de ser contractats.