Estudià a Iowa i Nova Jersey. L’any 1988 s’instal·là a Nova York, on tocà amb diversos músics, com ara el guitarrista Peter Bernstein i el pianista Larry Goldings, amb els quals formà un trio. A partir del 1990 tocà amb el guitarrista John Scofield i també amb els saxofonistes Joe Lovano i Maceo Parker. Aviat es convertí en un dels instrumentistes més sol·licitats per músics dels estils més diversos, com ara els saxofonistes Lee Konitz i Michael Brecker i el guitarrista Pat Metheny. Bill Stewart és considerat un dels bateries més importants de la seva generació i ha dut a terme enregistraments molt notables, entre els quals destaquen dos àlbums en què actuà com a líder: Snide Remarks (1995), amb saxòfon, trompeta, contrabaix i piano, i Telepathy (1997), amb piano, dos saxòfons i contrabaix. També ha enregistrat formant duo amb el pianista Bill Carrothers.