Al llarg del temps aquesta escola musical —que es pot lligar estretament amb l’Escolania de Montserrat— ha viscut les diferents circumstàncies i vicissituds històriques de Catalunya i del monestir mateix. I té la peculiaritat d’haver mantingut, malgrat la pèrdua dels arxius del monestir —concretament l’arxiu musical, a causa de l’incendi i la destrucció dels anys 1811 i 1812—, una trajectòria gairebé ininterrompuda fins l’actualitat. És una escola de cant, certament, però també forma instrumentistes, sobretot organistes. Una altra peculiaritat és que la major part de personatges (monjos) de l’escola dels quals es té notícia i documentació s’han format al santuari. Al llarg de la història hi ha hagut deixebles que, després, han exercit com a músics en diferents llocs del país o de l’estranger, la major part dels quals, però, no es coneixen.
El primer document sortit de l'scriptorium del monestir relatiu a la música a Montserrat data del principi del segle XIV. Es tracta del Llibre Vermell, un recull de cançons i danses per a ús dels pelegrins del santuari, si bé la presència del cant en el culte és tan antiga com el monestir.
La institució més original de l’abadia és l’Escolania de Montserrat. El primer monjo documentat, antic escolà, és l’ermità Benet d’Aragó (~1438-1516). Després d’aquest, la llista de monjos sortits i formats a l’escolania, al llarg del segle XVI, és d’uns trenta-sis, molt pocs dels quals exerciren alguna funció musical. Els primers monjos músics coneguts són Jeroni Rotés (actiu del 1515 al 1571), Jeroni Castell (del 1586 al 1621) i Joan Graner (del 1588 al 1600). L’any 1539 fou construït un orgue de mil cent tretze tubs en l’església antiga.
L’escola musical, i amb ella, la sèrie de compositors i mestres músics de qualitat provinents de la mateixa escolania, començà al segle XVII amb Bernat Baretja (segle XVI-1628), Joan Marc —o Marquès— (1582-1658). De Joan Marc es conserva alguna obra coral, però s’ha perdut la seva gran producció. Seguiren Jaume Vidal (1606-89), Joan Gelonc (1620-71), Francesc Rossell (1630-76), Dídac Roca i Benet Soler (1640-82), del qual es conserven moltes obres.
El compositor més gran de l’escola montserratina fou Joan Cererols (1618-80). Deixeble de J. Marc, sobresortí tant com a instrumentista com a compositor, del qual se n’han conservat un bon nombre de composicions basades en textos en llatí i en romanç. Fou mestre durant una trentena d’anys i tingué molts deixebles que arribaren a mestres de capella de les principals esglésies de la península Ibèrica.
El 1680 el comte de Peralada dotà el monestir per construir un gran orgue (que fou dibuixat per Laborde), destruït el 1811. En el camp de la interpretació sobresortiren els organistes Pere Jorba, Joan Genís, Josep Sales, Joan Romanyà i Joan Rocabert, els dos darrers excel·lents compositors. Pel que fa a altres instrumentistes, destacaren Martí Marsal, tocador de rabec, Joan Carbonell i Jeroni Casanoves, tots dos baixonistes, i Francesc Rebull, arpista.
Un altre nom il·lustre és el de l'aragonès Miguel López (1669-1723), mestre, compositor i gran organista, del qual es conserva tota la producció musical, tant vocal com instrumental. Del temps de López, cal esmentar també Joan B. Rocabert, Vicent Presiac (1673-1726), Benet Esteve (1701-72) i Felip Jaumandreu (1727-70), del qual es coneixen algunes obres amb acompanyament d’orquestra. Aquests músics clouen el període barroc de l’escola
Ja en ple segle XVIII, amb l’arribada de Josep A. Martí (1719-63), l’escola musical rebé un fort impuls. Nascut a Tortosa, es desconeix el lloc de la seva formació musical, únicament se sap que, abans d’anar a Montserrat, exercia d’organista i mestre de capella a l’església madrilenya de La Soledad. A Montserrat, J. Martí entrà a ensenyar a l’escolania i hi portà els nous corrents estilístics italians. Escriví força música, en llatí i en llengua vulgar, per al culte al monestir, que ha perviscut. Martí fou el mestre d’Anselm Viola (1738-98), músic de notable classicisme.
Li succeí Benet Julià i Ros (1727-87), compositor profund i clàssic, sobretot pel seu Officium Defunctorum i el salm Miserere, amb orquestra. Després, l’escola conegué un llarg període d’estabilitat i de fecunditat en el mestratge i en la composició d’obres religioses amb els mestres Anselm Viola i Valentí (1738-98) i Narcís Casanoves i Bertran (1747-99), que deixaren un llegat musical escrit d’un notable valor.
Al segle XIX s’esdevingué la gran crisi causada per la guerra del Francès, les turbulències del Trienni Constitucional i la primera guerra Carlina, entre altres factors. La vida musical quedà molt afectada. Durant la Guerra del Francès, a més de l'orgue, el 1811 fou destruït l’arxiu i es perderen còdexs i impresos musicals d’una gran vàlua. El document més notable que es salvà és el Llibre Vermell. Per tres vegades l’escola hagué de tancar portes, però reprengué l’activitat amb Josep Vinyals i Galí (1771-1825) —autor d’obres per a tecla i recopilador de les de Casanoves—, Jacint Boada i Casanovas (1772-1858) i Benet Brell i Clos (1786-1850).
Del 1858 al 1889 la institució estigué en les mans de mestres seglars, generalment antics escolans. Amb l’arribada de Manuel Guzmán (1846-1909), l’any 1889, es pot dir que l’escola entrà en els temps moderns. Autor d’una àmplia producció destinada al culte, fou mestre, entre altres, d’Àngel Rodamilans (1874-1936) i d’Anselm Ferrer i Bargalló (1882-1969).
Amb Anselm Ferrer, ja dins dels corrents de l’Escola Ceciliana, es reformà l’escola i l’ensenyament musical caminà de costat dels nous corrents gregorianistes i litúrgics. Ferrer fou mestre dels dos grans exponents de l’escola montserratina durant el segle XX, Ireneu Segarra i Malla (1917-2005), creador d’obres que seguien les noves directrius litúrgiques, i de Gregori Estrada i Gamissans (1918-2015), organista, compositor i musicòleg,
De tots els músics que reberen llur formació a Montserrat, cal destacar-ne, a més de Joan Cererols, tres d'extraordinaris: Antoni Soler i Ramos (1729-83), Jaume Balius (mort el 1822) i Ferran Sor (1778-1839). I cal esmentar també Joan Antoni de Boixadors (1672-1745), Antoni Oller, Bartomeu Blanch, Odiló Planàs i Mas (1925-2011) i Cassià Just i Riba (1926-2008). En els darrers anys cal destacar també els directors Josep Pons (1957) i Salvador Mas (1951).
En el camp de la musicologia l'escola ha donat la figura de Gregori Suñol (1879-1946), gregorianista i paleògraf de renom internacional, especialitzat en el cant ambrosià, que inicià la renovació i difusió del cant gregorià al costat del monestir francès de Solesmes, i David Pujol (1894-1979), autor d’estudis teòrics i editor dels primers volums de Mestres de l’Escolania, col·lecció que continuà Gregori Estrada.