i reacció de Friedel i Crafts | enciclopèdia.cat

☰ Navegació pels índexs

Gran enciclopèdia catalana

reacció de Friedel i Crafts

substantiu femeníf
Química
química orgànica quím org
Reacció d’alquilació o acilació d’un compost aromàtic per un halogenur d’alquil o d’acil que té lloc en un solvent apròtic per acció del clorur d’alumini anhidre:
.

L’etapa inicial de la reacció és la formació d’un complex iònic de l’halogenur i del AlCl3; el C unit a l’halogen esdevé aleshores positiu i dóna lloc a la substitució electrofílica. Com més elevat és el caràcter nucleofílic del compost aromàtic, més fàcilment reacciona. L’alquilació és reversible i dóna generalment productes polisubstituïts; com que el AlCl3 és regenerat, hom pot utilitzar-lo en quantitats catalítiques. En l’acilació, per contra, el AlCl3 complexa la cetona formada i cal utilitzar-lo en quantitats equimolars. Aquesta reacció té molta relació amb les de Gattermann-Koch i de Fries i és molt versàtil. Un canvi de solvent pot modificar-ne la marxa i és possible de reemplaçar el AlCl3 per uns altres nombrosos àcids de Lewis, el compost aromàtic per una olefina i l’halogenur per una olefina o un alcohol, en l’alquilació, o per un àcid, un anhídrid o un èster, en l’acilació. La reacció de Friedel i Crafts té una gran importància industrial i ha donat lloc a nombrosos estudis.

Llegir més...