Fill del cònsol britànic a Mallorca Alan Hillgarth, mantingué una estreta vinculació amb l’illa, on el seu pare adquirí el 1930 la finca de son Torrella, a Santa Maria del Camí, localitat de la qual fou nomenat fill adoptiu l’any 2019. El 1950 es graduà en filosofia per la Universitat de Cambridge, on es doctorà l’any 1957 amb la tesi The prognosticum of St. Julian. Nomenat senior research fellow al Warburg Institut de Londres (1959-62), posteriorment exercí la docència a les universitats de Texas (1964-65) i Harvard (1965-70) i al Boston College (1970-77). Des del 1977 fins a la jubilació (1995) fou catedràtic d’història al Centre d’Estudis Medievals i senior fellow (1987-88) al Pontifical Institute of Mediaeval Studies de la Universitat de Toronto (Canadà).
Influït per l’historiador David Knowles, les seves investigacions es caracteritzen per la utilització d’una gran varietat de fonts documentals, des de les obres literàries (poemes, literatura religiosa, filosofia) fins a fonts històriques (cròniques, escrits de la cancelleria, correspondència reial, documents privats) i per la seva magnitud temàtica (des d’estudis sobre la historiografia visigòtica fins a la política dels Reis Catòlics).
Les seves publicacions es poden agrupar en tres grans àrees d’estudi: la primera és l’Espanya visigòtica, en la qual destaquen la seva tesi doctoral, que el dugué a reflexionar sobre l’influx de l’Església i cultura visigòtiques a Europa, tema sobre el qual publicà posteriorment Visigothic Spain, Byzantium and the Irish, 1985), i l’obra The Conversion of Western Europe, 350-750 (1969).
La segona àrea de recerca incideix en l’evolució general de la península Ibèrica durant l’edat mitjana. Sobresurt la síntesi The Spanish Kingdoms, 1250-1516 (1976-78, en dos volums) en què fa especial atenció al segle XV, obra en la qual situa la Corona d’Aragó en el seu context dins dels conjunts dels regnes de la península Ibèrica, de la qual emfasitza la diversitat i complexitat sense negligir el paper de les minories jueva i musulmana. Dins d’aquest mateix àmbit destaca també l’obra The Problem of a Catalan Mediterranean Empire, 1229-1327, publicada l’any 1975 dins l’English Historical Review, reflexió sobre l’expansió catalana medieval on posa en dubte l’existència d’un veritable “imperi” català mediterrani, el qual hauria estat el resultat d’un seguit de circumstàncies històriques inconnexes més que d’una voluntat premeditada.
La tercera àrea fou la de la història intel·lectual i cultural de Mallorca durant l’edat mitjana, centrada en Ramon Llull i el lul·lisme, vessant influït per les aportacions de Dame Frances Yates, Robert Pring-Mill, Jordi Rubió i Balaguer i Pere Bohigas, amb obres com Una biblioteca cisterciense medieval: La Real (Mallorca) (1960), Ramon Llull and Lullism in Fourteenth-Century France (1971), els seus estudis sobre la cultura literària a Mallorca (Readers and Books in Majorca, 1229-1550, en 2 volums, 1991), sobre la cultura escrita a la Mallorca medieval basat en un exhaustiu escorcoll d’inventaris i catàlegs; i Ramon Llull i el naixement del lul·lisme (1998), versió catalana revisada de l’obra anterior en anglès publicada el 1971, per la qual rebé el premi Crítica Serra d’Or de catalanística el 1999.
Membre de la Maioricensis Schola Lullistica (1958), en fou investit magister el 1971, després d’haver participat en el I Congrés Internacional de Lul·lisme de Formentor (1960). Membre corresponent de la Reial Acadèmia de Bones Lletres de Barcelona (1974), de la Real Academia de la Historia (1977) i de l’Institut d’Estudis Catalans (1996) i soci d’honor de la Societat Arqueològica Lul·liana, entre altres distincions, el 1994 rebé el premi Catalònia de l’Institut d’Estudis Catalans. L’any 2008 feu donació a la Universitat de les Illes Balears la de la seva biblioteca especialitzada en Llull, el lul·lisme i la història de les Balears.