S'inicià com a professional en el grup de Cootie Williams. Participà en els inicis del bop , del qual, juntament amb T.Monk, fou creador en el seu vessant pianístic, i col·laborà i enregistrà amb les principals figures d’aquest moviment. Els anys cinquanta es traslladà a Europa, on sojornà especialment a París i Estocolm. El seu estil, on es combinen energia i lirisme, és d’una gran complexitat harmònica, i ha estat el model en el qual s’han basat nombrosos pianistes de jazz fins avui.