OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques

Gran enciclopèdia catalana

síntesi de Williamson

substantiu femeníf
Química
química orgànica quím org
Procediment sintètic introduït per A. W. Williamson l’any 1852.

Consisteix en una reacció de substitució nucleofílica entre un alcòxid alcalí i un halogenur o un sulfat d’alquil en un dissolvent inert per a formar èters, d’acord amb l’esquema

R´-ONA+R2-X →R´-O-R2+NaX

És especialment apropiada per a la preparació d’èters asimètrics, R2 essent un radical primari o secundari. Quan R2 és terciari, ocorre preferentment una eliminació d’hidràcid i s’obté una olefina. El mecanisme acceptat per a la síntesi de Williamson comporta una substitució nucleofílica bimolecular (SN2) amb inversió de Walden sobre l’àtom de carboni enllaçat a l’halogen. És una reacció molt emprada en síntesi orgànica, al laboratori com a la indústria, per a l’obtenció d’èters asimètrics.

Llegir més...