OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques

Gran enciclopèdia catalana

olefina

substantiu femeníf
Química
química orgànica quím org
Cadascun dels hidrocarburs que contenen en llur estructura almenys un enllaç doble entre àtoms de carboni adjacents.

Segons el nombre d’enllaços dobles que contenen, hom els classifica en monoolefines, diolefines, triolefines, etc, els quals, d’acord amb les regles de nomenclatura de la IUPAC, són anomenats genèricament alquens , alcadiens , alcatriens , etc. Els noms de les olefines són formats substituint l’acabament - à del nom de l’alcà corresponent per - è , - adiè o - atriè , segons el nombre de dobles enllaços presents a la molècula. L’olefina més simple és l'etilè o etè (CH 2 =CH 2 ). Els alquens tenen propietats físiques molt semblants a les dels alcans, amb la mateixa estructura: fins a quatre carbonis són gasosos, els següents són líquids, i a partir del de setze carbonis, sòlids. Són més lleugers que l’aigua i no s’hi dissolen. El doble enllaç carboni-carboni de les olefines no permet la rotació lliure al voltant del seu eix, la qual cosa determina l’aparició d’isomeria cis - trans -, modernament anomenada Z - E , quan cadascun dels dos carbonis és unit a dos grups diferents:

Espectroscòpicament, els enllaços dobles aïllats són transparents a la radiació visible i a la ultraviolada pròxima, mentre que els conjugats (conjugat) i els cumulats (cumulat) absorbeixen longituds d’ona superiors a 214 i 180 nm, respectivament. Les olefines donen una absorció característica a la zona de 1 640-1 690 cm - 1 de l’infraroig. Industrialment, molts alquens són obtinguts del petroli, tant per separació directa com pel procés de craqueig catalític, però solament l'etilè i el propilè poden ésser obtinguts purs d’aquesta manera. Per a la preparació d’alquens determinats hom empra principalment les reaccions de deshidratació d’alcohols amb alúmina, deshidrohalogenació d’halurs d’alquil amb potassa alcohòlica, piròlisi d’hidròxids d'amoni quaternari, reacció de Wittig i hidrogenació parcial d’alquins. Les olefines són molècules reactives, i la reacció més important que experimenten és l’addició electrofílica al doble enllaç. D’aquesta manera, les olefines addicionen halògens, àcids protònics, aigua (amb formació d’alcohols), els àcids hipoclorós i hipobromós (amb formació d’halohidrines) i el diborà. Quan l’olefina i l’addend són asimètrics, hom pot obtenir dos productes. La previsió de quin d’ells dos serà obtingut pot ésser feta en molts casos amb una gran precisió mitjançant la regla de Markovnikov. Són també importants l’addició d’hidrogen (hidrogenació) i les addicions radicalàries, promogudes per la llum o per peròxids (efecte de peròxid), que condueixen a resultats oposats als de les addicions electrofíliques. Les olefines són fàcilment oxidades per l’ozó, amb trencament total del doble enllaç (ozonòlisi), pel tetròxid d’osmi o el permanganat potàssic (hidroxilació) i pels peràcids orgànics i l’oxigen (epoxidació). Altres reaccions de les olefines són la de Diels-Alder, la hidroformilació (procés oxo) i les polimeritzacions (poliolefines), promogudes per una gran varietat de catalitzadors, de gran importància industrial.

Col·laboració: 
GrQ

Llegir més...