OBRES

OBRES

Divulgació científica
Estadístiques

Gran enciclopèdia catalana

èter

substantiu masculím
Química
Èters cíclics més corrents
©
química orgànica quím org
Nom genèric de les substàncies orgàniques caracteritzades per la presència del grup funcional — O — unit a dos radicals hidrocarbonats (aromàtics o no), o bé, en els èters cíclics, formant part d’una cadena alifàtica tancada.

Els èters (R— O —R’) resulten de la substitució dels dos hidrògens de l’aigua i són geomètricament semblants a l’aigua i als alcohols. D’acord amb les normes de la IUPAC, els èters alifàtics són designats per mitjà del grup RO— alcoxi , considerat com a substituent de la cadena més llarga, com ara metoxietà . Hom també els pot designar per mitjà dels noms dels radicals que van units a l’àtom d’oxigen (en primer lloc, el de menor nombre d’àtoms de carboni), seguits de la paraula èter , com metil etil èter , en comptes de metoxietà . Els èters cíclics més corrents tenen noms vulgars (entre parèntesis), que són emprats ordinàriament. Els punts de fusió i d’ebullició dels èters són comparables als dels hidrocarburs de pes molecular semblant. La majoria són immiscibles amb l’aigua, però el dioxà i el THF ho són en totes proporcions.

Els èters són indiferents a la majoria dels reactius químics. Són bons dissolvents per a la majoria de les substàncies orgàniques, però dissolen molt poc els composts inorgànics. Per això els èters són uns excel·lents dissolvents d’ús comercial i de laboratori, en especial per als processos d’extracció. Atès que els derivats de l’oxigen divalent tenen parells d’electrons no compartits disponibles, actuaran com a base de Lewis. Generalment, els cations del tipus R₂OH⁺, formats per protonació d’un èter, no s’aïllen, però són freqüents en dissolució i com a intermediaris transitoris de reacció. Els èters són inerts enfront de les bases, però reaccionen en presència d’àcids. La reacció més important que experimenten és la ruptura de l’enllaç C—O. Aquesta reacció de ruptura és catalitzada per àcids, normalment HI i, menys sovint, HBr o HCl, però en aquest cas són necessàries concentracions i temperatures més elevades. La reacció amb HI és el fonament del mètode de Zeisel per a determinar quantitativament el contingut en metoxils d’un compost. Els èters són obtinguts generalment per reacció d’alcohols amb halogenurs d’alquil, reacció coneguda com a síntesi de Williamson . També poden formar-se per un desplaçament S N 2 d’alcoholats o de fenòxids sobre els halogenurs d’alquil: RO - Na⁺+R'X →R—O—R'+ NaX, on R pot ésser un grup alquil o un fenil, R’ és un alquil primari o secundari i X és I, Br o Cl. L’halogenur pot ésser substituït per un sulfat d’alquil; aleshores el mètode és particularment important en la preparació d’èters aromàtics, i concretament en la d’èters metílics utilitzant sulfat de dimetil. Els alcohols primaris i secundaris poden metilar-se amb diazometà, utilitzant com a catalitzador un àcid de Lewis, com el BF₃, que té per missió incrementar l’acidesa de l’alcohol. Els fenols, que són més àcids, poden metilar-se amb diazometà sense necessitat de catalitzadors. Els èters simètrics són obtinguts a partir dels alcohols primaris per deshidratació amb àcid sulfúric concentrat. Cal fer el tractament a una temperatura més baixa que la necessària per a deshidratar l’alcohol a alquè, i amb un excés d’alcohol. Els diols, en deshidratar-se, donen èters cíclics.

Col·laboració: 
JorCC

Llegir més...