àcid acètic

àcid etanoic, CHCOOH
m
Química

Propietats físiques de l’àcid acètic

©

Líquid incolor d’olor molt característica.

Present en el vinagre, al qual confereix les seves propietats àcides, és un dels més simples, el més antigament conegut i tècnicament el més important de tots els àcids orgànics. Les seves propietats físiques es detallen en el quadre. És miscible amb l’aigua, l’alcohol i l’èter i és insoluble en el sulfur de carboni. Com l’aigua, es contrau lleugerament en congelar-se. És un excel·lent dissolvent per a moltes substàncies orgàniques i dissol també el fòsfor i el sofre. Pur o en solució concentrada (del 50% o més) és molt corrosiu per als teixits i pot causar serioses cremades. Són perillosos també els seus vapors i la ventilació és necessària a partir de 10 ppm a l’atmosfera. A concentració no corrosiva pràcticament no és tòxic. Com a àcid és un àcid feble (constant d’acidesa KA = 1,75x10-5 a 25°C) i les seves propietats són les generals dels àcids carboxílics. Les seves sals i èsters s’anomenen acetats. Durant molts anys fou obtingut com es prepara el vinagre, és a dir, per oxidació de l’etanol diluït (8-10%) mitjançant l'Acetobacter aceti.

Propietats físiques dels principals esters acètics

©

Aquest mètode era encara comercial fa alguns decennis, a condició de poder utilitzar l’àcid sense concentrar-lo. Cronològicament el segon procediment important fou la destil·lació seca de la fusta, que dóna l’àcid pirolignós. A partir del pirolignós l’àcid acètic pot separar-se o bé passant per l’acetat càlcic o bé més econòmicament, per un dels procediments següents: extracció líquid-líquid amb èter isopropílic o acetat d’etil; destil·lació azeotròpica directa; extracció amb l’anomenat “oli de fusta” (que prové de la destil·lació del quitrà de la fusta) i separació per destil·lació al buit (procediment Suida). Encara que la destil·lació de la fusta no estigui totalment abandonada, l’àcid acètic utilitzat industrialment és gairebé tot ell d’origen sintètic. Els procediments principals de fabricació són: a) l'oxidació de l’acetaldehid per l’aire o l’oxigen en fase líquida, a 50-70°C, amb acetat de manganès com a catalitzador; b) l'oxidació del butà (o de l’hexà) en fase líquida a 165-170°C; la reacció pot fer-se a unes 60 atm amb acetat de crom com a catalitzador i el propi àcid acètic com a diluent, o bé sense catalitzador al voltant de 80 atm; en ambdós casos s’obtenen al mateix temps altres productes; c) la combinació catalítica de metanol i l’òxid de carboni a 350°C i a alguns centenars d’atmosferes de pressió (procediment probablement ja no comercial); d) l'oxidació catalítica de l’etanol per aire (procediment actualment no comercial). A més hom obté quantitats limitades d’àcid acètic a partir de l'àcid peracètic quan aquest és utilitzat per a la fabricació d'epòxids. Les principals aplicacions de l’àcid acètic són la fabricació dels seus èsters (principalment els acetats dissolvents, l’acetat de vinil i l’acetat de cel·lulosa), la de l’anhídrid acètic, la de l’àcid cloroacètic i la de diversos acetats metàl·lics. L’àcid acètic és utilitzat, a més, en la indústria tèxtil (tintura i estampat), en adoberia, per a fer vinagre artificial i per a confitar vegetals, per a coagular làtexs sintètics, en la fabricació de pigments i colorants i en síntesi orgànica (com a dissolvent, per a obtenir clorur d’acetil i per a preparar nombrosos productes farmacèutics i industrials). En fotografia és utilitzat en el bany de parada entre el bany revelador i el bany fixador. En farmàcia és emprat només externament, concentrat com a càustic i diluït per a locions, compreses, friccions; entra en la composició de les sals angleses per la seva acció irritant i per la seva condició de dissolvent dels altres composts.