Els estereoisòmers que són imatge especular l’un de l’altre són anomenats enantiòmers (o enantiomorfs, o antípodes). Per exemple, els àcids (+) tàrtric i (-) tàrtric. Puix que les interaccions internes entre àtoms i grups d’una mateixa molècula són les mateixes en cadascun dels enantiòmers, aquests es comporten idènticament enfront dels reactius químics no quirals (simètrics), amb els quals reaccionen amb la mateixa velocitat. Així mateix, totes llurs propietats físiques escalars, no dissimètriques (punt de fusió, punt d’ebullició, densitat, espectre d’absorció infraroja, etc), són idèntiques. Tanmateix, els enantiòmers reaccionen a diferents velocitats amb els reactius quirals i són diferents quant a les mesures físiques no escalars, com ara el poder rotatori i la dispersió òptica rotatòria. Els estereoisòmers que no són imatge especular són anomenats diastereoisòmers. Per exemple, l’àcid mesotàrtric i l’àcid (-) tàrtric. En general, tenen propietats físiques i químiques diferents, puix que, al contrari del que passa amb els enantiòmers, les interaccions que tenen lloc entre els àtoms o els grups d’àtoms de cadascun d’ells no són les mateixes (conformació). La diasteroisomeria es manifesta en les molècules que tenen més d’un centre quiral, com també en els composts que presenten isomeria cis-trans (o isomeria geomètrica). La introducció d’un centre quiral en una molècula multiplica per dos el nombre possible d’estereoisòmers d’aquesta molècula. Així, per a n àtoms quirals hi haurà 2 n estereoisòmers (2 n - 1 parelles d’enantiòmers que són diastereoisòmers entre ells). Això no obstant, hi ha casos de degeneració en els quals alguns dels isòmers esperats no es poden distingir, i el nombre total d’isòmers és, de fet, inferior al previst. Això té lloc quan dos (o més) dels centres quirals de la molècula són idèntics (per exemple, en l’àcid tàrtric). En aquests tipus de composts, el diastereoisòmer òpticament inactiu és anomenat forma meso. Hi ha una altra forma òpticament inactiva, la modificació racèmica (o racèmic), constituïda per la barreja d’un nombre igual de molècules de quiralitat oposada, i que és desproveïda de poder rotatori per un procés de compensació (racemització, resolució).
m
adj
Química