Arribà a Chicago el 1937 i del 1939 al 1943 fou el vocalista de l’orquestra d’Earl Hines, on es donà a conèixer. Durant el període 1944-47 liderà una big band, i en 1949-50 fou el cantant més popular dels Estats Units. Després seguí una carrera més discreta per night-clubs, cantant balades, fent imitacions, ballant i tocant la trompeta. Malgrat la seva curta existència, la seva orquestra fou molt important per a l’evolució del jazz, pel fet d’haver integrat músics renovadors, que tenien dificultats a l’hora de ser contractats, com Ch. Parker, D. Gillespie, M. Davis, A. Blakey, etc. amb els quals introduí un nou estil en la interpretació vocal del jazz, el be-bop.