El 1992 es llicencià en dret a la Universitat de Kíev, i posteriorment es diplomà a la Columbia Law School el 1994 i a l’Institut de Drets Humans d’Estrasburg el 1995, any que, de nou a Geòrgia, fou elegit diputat en les eleccions per la Unió dels Ciutadans de Geòrgia, el partit d'Eduard Amvros'jevič Ševardnadze. Després d’obtenir de nou l’escó al Parlament, l’any 2000 fou designat ministre de Justícia i emprengué una reforma del sistema penitenciari i dels tribunals, però les desavinences amb altres membres del govern el portaren a dimitir el càrrec l’any següent i a fundar un nou partit, el Moviment Nacional Unit, liberal i nacionalista. El 2002 organitzà i liderà el moviment opositor Assemblea de Tbilisi, des del qual criticà el govern. Després de les eleccions legislatives del novembre del 2003, que relegaren el seu partit a l’oposició, (fraudulentament segons els observadors internacionals), encapçalà les protestes de l’anomenada Revolució Rosa, que culminaren en la dimissió de Ševardnadze i el seu govern pocs dies després.
Al febrer del 2004 guanyà les eleccions presidencials i al març el seu partit (ara amb el nom de Moviment Nacional–Front Democràtic) s’imposà en les legislatives. Un cop en el poder, la seva política manifestà un inequívoc prooccidentalisme que el portà a manifestar la intenció de negociar l’ingrés de Geòrgia a la UE i a l’OTAN. Malgrat les acusacions d’autoritarisme, aconseguí de nou la presidència al gener del 2008, i al maig el seu partit guanyà les eleccions. L'intent de controlar el secessionisme d'Abkhàzia i l'Ossètia Meridional desencadenà un breu enfrontament armat amb Rússia a l’agost del 2008 que donà lloc a tensions internacionals. El pèssim resultat d'aquest curt conflicte bèl·lic li valgué crítiques creixents. Al novembre, davant la dimissió en pes del govern, que qüestionava la seva actuació, nomenà un nou gabinet.
A l’octubre del 2010 el Parlament aprovà una reforma constitucional que restringia els poders del president i augmentava els del primer ministre. Tot i això, les protestes contra Saakašvili continuaren, exigint-ne la dimissió. L’oposició es consolidà entorn del milionari Bidzina Ivanišvili, el qual, a l’octubre del 2012, guanyà les eleccions legislatives al capdavant del Partit Democràtic-Somni Georgià i esdevingué primer ministre. Acomplert el segon i últim mandat establert constitucionalment, l’octubre del 2013 Saakašvili abandonà Geòrgia i anà als Estats Units i posteriorment a Ucraïna. El govern georgià l'acusà d'abús de poder i n'exigí l'extradició. Tanmateix al juny del 2015 el president ucraïnès Petro Porošenko el nomenà governador de la regió d'Odessa poc després de renunciar la ciutadania georgiana (que li fou retirada al desembre) i adoptar la ucraïnesa. Al juliol del 2017, enfrontat a Porosenko, el govern ucraïnès li retirà la nacionalitat i poc després marxà del país. Reclamat per les autoritats georgianes, que n'exigien l'extradició, al setembre retornà a Ucraïna malgrat l'oposició de les autoritats.