Resultats de la cerca

Els centres quirals més comuns en química orgànica són constituïts per àtoms de carboni asimètric

Essencialment, i aplicat a l’àtom de carboni asimètric, consisteix a assignar als àtoms directament enllaçats al centre quiral una prioritat directament relacionada amb llur nombre atòmic i, observant el centre de tal manera que l’àtom de carboni amb menys prioritat resti al més lluny possible de l’observador, veure si els tres grups restants són correlacionables per ordre de prioritat descendent segons un gir en el sentit de les agulles del rellotge configuració absoluta R o en el sentit contrari configuració absoluta S

Els estereoisòmers que són imatge especular l’un de l’altre són anomenats enantiòmers o enantiomorfs , o antípodes Per exemple, els àcids + tàrtric i - tàrtric Puix que les interaccions internes entre àtoms i grups d’una mateixa molècula són les mateixes en cadascun dels enantiòmers, aquests es comporten idènticament enfront dels reactius químics no quirals simètrics, amb els quals reaccionen amb la mateixa velocitat Així mateix, totes llurs propietats físiques escalars, no dissimètriques punt de fusió, punt d’ebullició, densitat, espectre d’absorció infraroja, etc, són idèntiques Tanmateix…

El carboni 6 és quiral, la qual cosa fa que hi pugui haver dos enantiòmers l’àcid R-+-lipoic i l’àcid S---lipoic A la natura només existeix l’enantiòmer R-+ A l’organisme es troba lliure en forma d’àcid lipoic i àcid dihidrolipoic, la forma reduïda, però una part significativa està unida a complexos enzimàtics mitocondrials, com ara el complex enzimàtic de la piruvat deshidrogenasa, el complex enzimàtic de l’alfa-cetoglutarat deshidrogenasa i tres complexos enzimàtics que intervenen en el catabolisme dels aminoàcids ramificats L’organisme el sintetitza i a la natura…

Aquest concepte, que deriva del grec χείρ ‘mà’ i que fa referència a la manca de simetria present en les mans, ha substituït modernament el de dissimetria En termes de la quiralitat, hom classifica les molècules en quirals i aquirals Totes les molècules quirals presenten activitat òptica, de manera que ambdós conceptes es troben biunívocament relacionats D’altra banda, la quiralitat d’un agregat de molècules pot diferir de la de les molècules components, com és el cas dels cristalls quirals de quars, els quals són constituïts per unitats essencialment aquirals El concepte de quiralitat,…

El concepte de síntesi asimètrica fou introduït per WMarckwald l’any 1904, i aquest camp ha adquirit cada vegada més importància per la seva aplicació a la síntesi de productes naturals òpticament actius El pas fonamental d’una síntesi asimètrica consisteix en una inducció estereoselectiva en un entorn dissimètric, el qual pot ésser un àtom de carboni asimètric, veí o pròxim, o bé un catalitzador, un suport o un dissolvent quirals externs, i en resulta la formació predominant d’un dels enantiòmers

Els mètodes més emprats per a efectuar-la poden classificarse en separació mecànica de cristalls , introduïda per LPasteur l’any 1848, la qual únicament és possible quan les dues formes cristallitzen separadament en cristalls enantiomòrfics, i el seu ús és molt limitat cristallització preferent d’un dels dos enantiòmers, basada en les diferents velocitats de cristallització quan hom inocula amb cristalls d’una de les dues formes una solució sobresaturada del racèmic, d’ús també limitat, i que condueix sovint a enantiòmers de puresa òptica inferior al 100% separació bioquímica , introduïda per…

Les mescles racèmiques no presenten activitat òptica, però és possible de resoldre-les en llurs components òpticament actius resolució